De nombreuses chansons avec des éléments de new jack swing ont atteint le top 10 des classements R&B et Billboard Hot 100 aux États-Unis à la fin des années 1980 et au début des années 1990.
Le sommet de sa popularité fut de 1988 à 1993, atteignant son apogée en 1990. Au printemps 1988, la première chanson new jack swing de Keith Sweat, « I Want Her », a atteint la cinquième place du classement US Billboard Hot 100.
Elle est considérée comme le premier véritable hit du New Jack Swing.
Quelques mois plus tard, « My Prerogative » de Bobby Brown poussera le genre encore plus loin.
Le groupe de Teddy Riley, musicien et producteur de disques, Guy, qui était l’un des pionniers du hip-hop et du R&B, a eu un succès avec la chanson « Groove Me », qui a atteint le numéro 4 dans les classements R&B aux États-Unis, et la chanson de 1988 « Teddy’s Jam », qui s’est classée numéro 5 dans les classements R&B aux États-Unis.
Le single « My Fantasy » était issu de la bande originale Do the Right Thing.
« New Jack City » figurait sur la bande sonore du film du même titre. « Just Got Paid » de Johnny Kemp a également atteint le top 10 du Billboard Hot 100 en 1988 et est allé au numéro 1 du Hot Dance Music/Club Play.
Le musicien Al B. Sure! a eu du succès avec « Nite and Day » et deux autres singles ont atteint le top 5 du classement R&B en 1988. En 1988, Bobby Brown a commencé sa série de hits Top 10 Billboard avec son deuxième album, Don’t Be Cruel, qui s’est classé numéro 1 aux États-Unis.
Cette même année, Paula Abdul a eu le hit numéro 1 aux États-Unis avec « Straight Up ».
Tony! Toni! Toné! a eu trois chansons dans le top dix des Hot R&B/Hip-Hop Singles & Tracks, dont « Little Walter » qui a atteint le numéro 1.
New Edition, après avoir été en transition suite au départ de Bobby Brown, a recruté Johnny Gill comme remplaçant, menant à la sortie de l’album produit par Jimmy Jam et Terry Lewis, Heart Break, qui a produit cinq singles à succès : « If It Isn’t Love », « You’re Not My Kind of Girl », « Can You Stand the Rain », « Crucial », et « N.E. Heartbreak ».
En 1988, Wreckx-n-Effect, un groupe produit par Teddy Riley qui a attiré l’attention des médias concernant leur utilisation de femmes en bikini dans leurs vidéos, a sorti « New Jack Swing », contribuant à populariser le nouveau nom pour le style émergent.
Cette même année, Fenderella a eu un succès avec « Mr. DJ », une chanson avec Doug E.
Fresh, connu comme le « human beatbox » pour ses imitations réalistes de boîtes à rythmes et autres sons hip-hop.
Jimmy Jam et Terry Lewis ont produit sept singles top 5 de l’album de Janet Jackson en 1989 Janet Jackson’s Rhythm Nation 1814, qui fusionnait le son de Minneapolis avec le new jack swing.
L’album comprenait un certain nombre de pistes réussies, telles que les hits numéro un Billboard Hot 100 « Miss You Much ». Karyn White, également produite par l’équipe Flyte Time, a également eu des succès à la fin des années 1980 et au début des années ’90.
Sheena Easton a également eu quelques succès issus de son album de 1991 What Comes Naturally produit par le faiseur de hits Vassel Benford.
D’autres artistes notables du new jack swing entre 1988 et 1993 incluaient « I Get The Job Done » de Big Daddy Kane et « I Go To Work » de Kool Moe Dee, Heavy D. & the Boyz, Teddy Riley et Tammy Lucas, Deja, Abstrac, Nayobe, The Good Girls, Starpoint, Father MC, les Winans
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